Jak już wspomniano flota szwedzka przez cały okres letni blokowała Zatokę Gdańską, zarówno w 1626 jak i 1627 roku. Kiedy nadchodził okres zimowy okręty Gustawa II Adolfa rezygnowały z blokady i odpływały na leża zimowe.
W listopadzie 1627 roku sześć szwedzkich jednostek przebywało w Pilawie, a pozostałe (również było ich sześć) blokowały Gdańsk. Od września dowództwo nad blokującą flotą objął pułkownik Nils Göransson Stiernsköld. Zgodnie z otrzymaną instrukcją miał on utrzymać blokadę do początku grudnia. Po tym okresie jego eskadra miała udać się na leża zimowe. Jednak stan floty oraz załóg poszczególnych okrętów nie był zadowalający. Na okrętach szwedzkich szerzył się szkorbut i inne choroby. Brakowało prowiantu. Marynarze, którzy służyli na okrętach Gustawa II Adolfa z pewnością z wielkim niepokojem oraz nadzieją wyczekiwali zakończenia blokady ((Tenże, Oliwa 1627…, s. 82.)).
Z takiego stanu rzeczy musieli zdawać sobie sprawę członkowie Komisji Królewskiej. Działania szwedzkiej eskadry z pewnością były śledzone. Dlatego też 23 listopada strona polska podjęła decyzję o wyjściu polskiej floty z Wisłoujścia i przełamania blokady Gdańska ((Tamże, s. 82-83.)).
Zanim do tego doszło dokonano jeszcze przeglądu okrętów przed ich wypłynięciem, usunięto drobne usterki oraz uzupełniono zaopatrzenie. Natomiast 25 listopada komisarze królewscy przekazali dowódcom polskiej floty obszerną instrukcję. Był to dokument, który regulował szereg istotnych kwestii dotyczących działalności polskich okrętów, które niedługo miały wyjść w morze ((Dokument ten został szczegółowo omówiony przez Eugeniusza Koczorowskiego; zob.: tamże, s. 84-88.)). Z dokumentu tego dowiadujemy się między innymi, jaki był skład dowództwa polskiej floty, jakie były kompetencje poszczególnych oficerów dowodzących flotą oraz jak wyglądał plan działania ((Tamże, s. 83.)).
Dowódcami polskich sił zostali Jan Storch (wybrano go dowódcą zaokrętowanych żołnierzy piechoty morskiej na wszystkich okrętach królewskich), Arend Dickmann (powierzono mu stanowisko admiralskie) oraz Herman Witte (wybrano go na wiceadmirała, sprawował również zwierzchność nad całą artylerią) ((Tamże, s. 84.)). Rolę okrętu admiralskiego miał pełnić „Święty Jerzy” ((Skrócona nazwa „Rycerza Świętego Jerzego”.)). Decyzja taka nie powinna dziwić. Był to największy i najlepiej uzbrojony okręt. Jednostką wiceadmiralską został „Wodnik”.
Gdy wszystkie przygotowania zostały zakończone, wydano rozkaz wyjścia floty na morze (26 listopada). Okręty opuszczały Wisłoujście w następującej kolejności: „Panna Wodna”, „Żółty Lew”, „Święty Jerzy”. Ten ostatni miał jednak zbyt duże zanurzenie i utknął na mieliźnie, tarasując tym samym wyjście pozostałym okrętom. Ostatecznie na redę wyszły tylko dwa okręty, które natychmiast zostały zaatakowane przez patrolującą Zatokę Gdańską szwedzką flotę. Doszło do krótkiego pojedynku artyleryjskiego, który nie przyniósł żadnych rezultatów. Okręty polskie zawróciły do Wisłoujścia, a Szwedzi pożeglowali pod Hel, gdzie znajdowała się reszta eskadry ((E. Koczorowski, Oliwa 1627…, s. 89-90.)).
Dopiero następnego dnia udało się przygotować największe polskie okręty („Świętego Jerzego” i „Króla Dawida”) do wyjścia w morze. W nocy z 27 na 28 listopada wszystkie polskie jednostki znalazły się poza falochronami Wisłoujścia. Doszło również wtedy do spotkania na „Świętym Jerzym”, w którym uczestniczyli wszyscy kapitanowie okrętów królewskich oraz inne osoby, których Dickmann zapoznał z koncepcją rozegrania bitwy morskiej. Z planu wynikało, że flota polska została podzielona na dwie eskadry, po pięć okrętów w każdej. Miały one walczyć w szyku roju ((Tamże, s. 90.)).
Tab. 1. Okręty polskie biorące udział w bitwie pod Oliwą
| Pierwsza eskadra | Druga eskadra |
| Święty Jerzy (galeon) | Wodnik (galeon) |
| Latający Jeleń (galeon) | Król Dawid (galeon) |
| Panna Wodna (pinka) | Arka Noego (pinka) |
| Żółty Lew (pinka) | Biały Lew (fluita) |
| Czarny Krók (fluita) | Płomień (fluita) |
Załogi tych dziesięciu jednostek liczyły w sumie około 1160 ludzi, dział różnego kalibru było od 170 do 175, a pojemność całej floty wynosiła 1290 łasztów ((Tenże, Flota polska…, s. 286.)).
Jeżeli chodzi o eskadrę szwedzką, która blokowała Gdańsk i z którą ostatecznie zmierzyła się flota polska w bitwie pod Oliwą, to prezentowała się ona następująco:
Tab. 2. Okręty szwedzkie biorące udział w bitwie pod Oliwą
| Tigern (galeon) |
| Solen (galeon) |
| Pelikanen (galeon) |
| Manem (galeon) |
| Enhőrningen (galeon) |
| Papegojan (pinasa) |
W sumie okręty szwedzkie liczyły 770 łasztów pojemności, miały 140 dział (przeważały te średniego kalibru) oraz około 700 ludzi ((Tamże, s. 284.)).
Można więc stwierdzić, że wartość bojowa zarówno floty polskiej jak i szwedzkiej była wyrównana. Co prawda Szwedzi posiadali mniej okrętów, ale były one zdecydowanie lepiej przygotowane do walki na morzu niż jednostki polskie. Również wagomiar dział polskich był mniejszy od dział przeciwnika.
Około szóstej rano 28 listopada 1627 roku zauważono zbliżające się od strony Helu okręty szwedzkie. Płynęły one rozciągnięte w linii. Wiele trudu sprawiał im przeciwny wiatr. Bryza, która wiała od strony lądu zmuszała Szwedów do lawirowania. Ich okręty poruszały się w kierunku brzegu w dwóch osobnych grupach. Pierwszą z nich stanowił „Tigern” i „Pelikanen”. Kiedy odległość pomiędzy przeciwnikami zmalała Dickmann zarządził podniesienie kotwic i postawienie żagli ((Tamże, s. 291.)).